Klostret "Heliga Korsets Upphöjande", ett av Poltavas mera framstående historiska minnesmärken, ligger på det södra utsprånget av den långa bergskedjan och höjer sig över västra stranden av floden Vorskla. Man kan se klostret från avsevärt avstånd. Det vackra läget valdes av abbot Kalistrat från klostret i Mhar i Lubny, 200 km öster om den ukrainska huvudstaden Kiev. Klostret grundades 1650 av befälhavaren för Poltavas kosackregemente Ivan Iskra, Ivan Kramar m.fl., under ledning av regementschefen, överste Martyn Pusjkar. Således, kan man kalla klostret ett "kosackiskt kloster". Under det kommande århundradet blev Poltava, liksom övriga städer i östra Ukraina, gång på gång anfallen av tatarer. Det ortodoxa klostrets träbyggnader var av stort intresse för erövrare. Klostret rånades och plundrades många gånger. Efter att klostret brunnit ner 1695 fattade man beslut att återuppbygga det i sten. Vid tiden för det avgörande slaget under det Stora Nordiska Kriget (1700-1721) hade man ännu inte slutfört byggnaden av klostret.
    Dagen före slaget vid Poltava (den 27 juni 1709) grupperade sig det svenska infanteriet runtomkring klostret. Kung Karl XII hade sitt högkvarter i en munkcell inne i klostret. överste V.Kotjubej bekostade byggnationen av huvudkatedralen tillägnad "Heliga Korsets Upphöjande". Katedralen blev färdig och invigdes 1756.
    Katedralen, som uppförts i ukrainsk barockstil, har två altare – huvudaltaret, tillägnat "Heliga Korsets Upphöjande", och ett sidoaltare, tillägnat Jungfru Marie Bebådelse. I mitten av 1700-talet gjorde den kände träsnidaren Sjalmatov en unik, snidad hög ikonostas. Alla väggikoner samt ikonostasen i trä blev tyvärr förstörda efter revolutionen 1917. Förutom katedralen stod här en enkupolig Pingstens refektoriumkyrka, byggd 1750. Vid år 1887 hade kyrkan råkat i förfall och revs. Köpmannen Kotelnikov från Sibirien bekostade 1887 byggnationen av den nya Sankt Simons refektoriumkyrka, till minne av sin son, som hade dött i Poltava kort dessförinnan och begravts på kyrkogården i närheten av klostret. Kotelnikov lät även bygga ett boningshus med munkceller och ett sjukhus. Klostret "Heliga Korsets Upphöjande" var som kloster känt p.g.a. sin skönhet, rikedom samt det stora antalet munkar som bodde där. 1775 lät den ryska kejsarinnan Katerina II göra klostret till residens för ärkebiskopen av Alla Slaver och Cherson. Bland de mest berömda av dem nämns ärkebiskop Amvrosij, som var känd för sina teologiska verk och tal. Efter hans död vilade hans oförgängliga kropp i en klosterkrypta.
    Det 45 meter höga klocktornet vid ingången byggdes i blandad barock och klassicistisk stil. Klocktornet invigdes under ärkebiskop Nikifor Feotoki. Klocktornets majestätiska utseende erinrar om klocktornet i Kievo-Petjerska Lavra. I mellersta raden av klocktornet fanns ett altare, tillägnat Heliga Jungfruns ikon. Den undergörande ikonen av den sörjande Heliga Jungfrun var känd, och man tillbad ikonen för dess unika egenskap att bota människor från en rad sjukdomar. Före revolutionen 1917 hade klocktornet många klockor, placerade på olika nivåer. Den största klockan, gjuten år 1797, vägde nästan sex ton. Under den oroliga tiden 1917 – 1921, då makten i staden växlade många gånger, plundrades klostret flera gånger. Klostrets ekskog höggs ut fullständigt.
    1923 stängde man klostret och förvandlade det till järnvägsmannaklubb. Under Stalins kamp mot religionen förstördes många kyrkor. Nästan alla präster blev hänsynslöst förföljda och till och med avrättades. Det här klostret lyckades undvika det tragiska öde som andra kloster drabbades av. På 1930-talet användes klostret som tillflykt för föräldralösa och hemlösa barn, senare som studenthem vid Poltavas Institut för vidareutbildning av lärare. Under tyska ockupationen fick klostret tillfälligt återuppta sina aktiviteter som nunnekloster. 1950 gjorde man ytterligare ett försök att förnya klosterlivet. 1958 blev dock klostret slutgiltigt stängt enligt beslut av Poltavaregionens verkställande kommitté. Alla nunnor tvingades flytta till andra kloster eller återvända till sina familjer. Alla kors togs bort. Endast efter Sovjetunionens upplösning kunde klostret "Heliga Korsets Upphöjande" återuppta sina aktiviteter som en församling i den ortodoxa kyrkan, tillhörande patriarkatet i Moskva.